执信忽然殂折，使我如失左右手。计吾党中知兵事而能肝胆照人者，今已不可多得，惟兄之勇敢诚笃，堪与执信比，而知兵则尤过之。兄性刚而嫉欲过甚，故常龃龉难合，然为党负重大之责任，测勉强牺牲所见而降格以求，所以为党、非为个人也。

但是此时，蒋介石与陈炯明的矛盾已不可调和。1920年11月，孙中山写了一封情真意切而又严肃的信给蒋介石，劝他留下来并努力与陈炯明搞好关系。

他的领袖天赋是无可非议的，但良好的判断并不能说明一切，他对军事和战略的分析在地缘政治方面不无道理，但他对政治的领悟还远远不够，他主要是从军事上来理解权力，而一旦他靠操纵他人对自己的忠诚来行使权力时，他就将自己的那种对政治的理解如实地、毫不掩饰地付诸行动。最后，他也就无法理解权力赖以维持的社会和政治因素。他最终失败的原因盖源于此。

他的性格中有不少自相矛盾的东西。他的谦逊由来已久，决不是装模作样作出来的，他终生反对别人过分赞扬自己，而且还不愿和他人开口谈论自己。

这时的蒋介石已29岁，性格已完全成熟了，在此值得多说几句，溪口的这个“顽皮小子”已成为一个好冲动和冒险的大人了。他勇敢得可以说到了莽撞的程度，他常常去冒些异常可怕的生命危险。但每次都安然无恙。

随着陈其美的死，蒋介石在领导层中的地位提高了，他成为孙博士的亲信。陈被刺不到三个星期，世人憎恶的袁世凯也在潦倒之中一命呜呼。他的帝制复辟的梦想被带进了坟墓。

尽管蒋介石经常被通碟缉拿，但他似乎颇有逃遁之术，总能躲过袁世凯巡警的追捕。当时他在上海混迹于下流社会之中——这个社会是由冷酷无情而又臭名昭著的青帮统治的天下，它是黑手党在中国的变种。

这次失败使蒋深受打击、可能由于神经衰弱，也可能是由于得了一种身心病——心理情感的原因而引起的身体上病症——他开始卧床不起了。他仍隐匿在上海，他母亲得知这个消息后，长途跋涉赶来护理他，好让他恢复健康

蒋介石爬到另一幢楼上才得以脱险

但记日记的习惯已缠住了他。他一直将这个习惯保持到死。

看来又得等很长一段时间了。蒋介石回到东京，开始整天钻研中国哲学和军事著作，并且开始每天晚上在日记己中记下白天所干的错事。

蒋介石失败了，但并没因此而失宠，在孙逸仙眼里，他甚至变得更坚强了。要说孙中山是个成功的革命领袖，似乎不太恰当，但蒋介石对他身处逆境所表现出的勇气倍加钦佩。

蒋介石觉得幻想破灭了，他不甘谋职于袁世凯麾下。也就是在那一月——1912年8月，他决定返回东京继续学习他的军事。

长冈外史冥思苦想试图找到蒋成功的秘密，他写了篇文章回忆说：1927年在东京，他邀请蒋和日奉大佐一起喝茶。和往常一样，蒋穿戴得笔挺，“象个潇洒的影星”，谦恭有礼得有点儿过分，告别的时候，蒋献给长冈一个条幅，上书“不负师教”四个字。长冈外史认为正是忠心耿耿和知恩必报才是蒋介石成功的秘密。

整个冬季，蒋介石每天天亮前三小时就起床，第一件事就是去喂自己的马，然后上早操，他整天都在户外，晚上日本士兵们通常要干奴仆般的苦活。