评价他在文学史上的地位云：“先生说曼殊是鸳鸯蝴蝶派的人，虽然稍为苛刻一点，其实倒也是真的。”“曼殊在这派里可以当得起大师的名号，却如儒教里的孔仲尼，给他的徒弟们带累了，容易被埋没了他的本色。”

茅盾评论苏曼殊的作品说：“我好像看见作者的太赤热的心，在冷冰冰的空气里跳跃。它有很多要诅咒，有很多要共鸣，有很多要反抗。它焦灼地团团转，终于找不到心安的理想、些微的光明来。”

周作人对苏曼殊作了多方位的评价：

评价曼殊其人云：“曼殊是一个很有天分的人，看他的绝句与小品文可以知道，又生就一副浪漫的性情，颇足以代表革命前后的文艺界的风气。”

批评他的思想云：“但是他的思想，我要说一句不敬的话，实在不大高明，总之逃不出旧道德的樊篱——这在诗人或者是难免的？……曼殊思想平常，或者有点像旧日读书人……”

评价他的诗文云：“他的诗文平心说来的确还写的不错，或者可以说比一般名士遗老还要好些，还有些真气和风致，表现出他的个人来，这是他的长处。”

评价他在文学史上的地位云：“先生说曼殊是鸳鸯蝴蝶派的人，虽然稍为苛刻一点，其实倒也是真的。”“曼殊在这派里可以当得起大师的名号，却如儒教里[...]

陈独秀说苏曼殊：“至于人情世故上面，曼殊实在也是十分透彻，不过他不肯随时俯仰，只装作癫癫疯疯的样儿，以佯狂免祸罢了。章太炎做的文章上，说他不解人事，几乎形容他是个傻子，其实他住在日本的时候，太炎和刘申叔冲突的原因，他完全是明白的。好在他们都当他是傻子，什么事不去回避他，而他也一声不响，只偷偷跑来告诉我。”晚年，陈在狱中说：“苏曼殊是个风流和尚，人极聪颖，诗、文、书、画都造上乘，是大有情人，是大无情人，有情说他也谈恋爱，无情说他当和尚。”

孙中山将苏曼殊与当时的名僧太虚和尚进行比较道：“太虚近伪，曼殊率真。内典工夫，固然曼殊为优；即出世与入世之法，太虚亦逊曼殊多多也。”

周作人对苏曼殊作了多方位[...]

1903年冬，苏曼殊持冯自由的介绍信到达香港，找到陈少白，住在陈家。他“性情孤介，足不出户，住宿之余，鲜与人语”。陈在《中国日报》的同事王秋湄回忆：“子谷稚气未除，衣履不整，莫辨菽麦，性嗜闲食，行动怪诞，同事以其为书呆子，多不与语，独某君（指陈少白）则殷勤招待，优渥备至。子谷在港，除某君外，别无友侣。”

1904年秋，从长沙回到上海的苏曼殊开始出入于青楼妓馆，常邀一林姓女校书夜乘马车同游四马路。他还爱吃西餐，常请客，每次宴客必请很多人，自己认识的人不多，必托友人辗转相邀。问他何故，答曰：“客少，不欢也。”客至便开席，宴罢即散去，不通姓名，也不言谢，众人都很惊讶。秦毓鎏感慨：“曼殊上人游戏人间，其视金钱如粪土。”

在南京陆军小学任教时，苏曼殊喜画兰。一天，同事章木良、伍义伯闲谈南宋诗人郑所南（善画兰），曼殊入座。章木良问：“大和尚之兰与所南之兰相比何如？”曼殊说：“何敢比郑！”伍义伯说：“苏、郑等量齐观，但有独到处，所谓伤心人别有怀抱。”曼殊默然，以为知己。

在上海，苏曼殊寄居在第一行台时，每晚必叫堂差（妓女），且不止一人。到了之后，他叫来酒菜，请她们吃，因为他有胃病，故自己不陪他们吃。等她们吃完，他已经上床了。如果他已经睡着，她们便可以自行离去；如果他还未入睡，必让她们静坐恭陪。他叫的堂差多为苏州籍，个个美貌，但他对她们从未动手动脚。

苏曼殊曾在给刘季平的信中感喟道：“曼处境苦极，深契如兄，岂不知之？家庭事虽不足为兄道，每一念及，伤心无极矣！嗟乎，刘三，曼诚不愿栖迟于此五浊恶世也。”

郑桐荪说苏曼殊：“他少年时本是极热心，中年后悲观极深。他的拼命吃巧克力、八宝饭、雪茄烟，实是一种自杀政策。金钱到手拼命乱用，无钱则忍饿终日。好吃花酒，而却与他所做的倌人（名花雪南）极少交谈，盖彼之所好不过一场热闹而已，不在花亦不在酒也。”

苏曼殊的《过若松町有感示仲兄》云：“契阔死生君莫问，行云流水一孤僧。无端狂笑无端哭，纵有欢肠已似冰。”

苏曼殊从不对人谈及其身世，即使亲密如刘季平、陈独秀亦不言及。刘半农曾在信中谈及其小说《碎簪记》，曼殊复信竟一连用了两个不必问。他答道：“所记固属子虚，望先生不必问也。……不慧正如图腾社会众人，无足为先生道也。今日病少除，书《人鬼记》，已得千余字。异日先生如见之，亦不必问也。”

苏曼殊写道：“众人一日不成佛，我梦中宵有泪痕。”

1915年，苏曼殊在日本写信给郑桐荪、柳亚子道：“小园嘉树列植，足以流盼。时解衣觅虱，放于地上。有一侏儒亦于发中发出一虱，强谓余过彼。余言，‘余之虱自身上，色白；子之虱自头上，色黑。何强加余以过？’侏儒语塞。然吾是弱国之民，无言以居，无心以宁。亚子岂知吾愁叹耶？”信笺上“吾是弱国之民”数语，行墨间隐隐有泪痕。

苏曼殊认为，《红楼梦》为“愤满人之作，作者真有心人矣。……其第七回便写一焦大醉骂，语语痛快。焦大必是写一汉人，……焦大所云……字字是血，语语是泪。故屡次禁售此书，盖满人有见于此也。今人无不读此书，而均毫无感触，而专以情书目之，不亦误乎？”

1900年，八国联军侵华，随后的辛丑条约，庚子赔款，使早已疲惫不堪的中华民族更加苦不堪言。苏曼殊时在日本大同学校就读，该校师生每日下课，必呼十六字口号始散：“国耻未雪，民生多艰，每饭不忘，勖哉小子！”