郑桐荪说苏曼殊：“他少年时本是极热心，中年后悲观极深。他的拼命吃巧克力、八宝饭、雪茄烟，实是一种自杀政策。金钱到手拼命乱用，无钱则忍饿终日。好吃花酒，而却与他所做的倌人（名花雪南）极少交谈，盖彼之所好不过一场热闹而已，不在花亦不在酒也。”

苏曼殊的《过若松町有感示仲兄》云：“契阔死生君莫问，行云流水一孤僧。无端狂笑无端哭，纵有欢肠已似冰。”

苏曼殊从不对人谈及其身世，即使亲密如刘季平、陈独秀亦不言及。刘半农曾在信中谈及其小说《碎簪记》，曼殊复信竟一连用了两个不必问。他答道：“所记固属子虚，望先生不必问也。……不慧正如图腾社会众人，无足为先生道也。今日病少除，书《人鬼记》，已得千余字。异日先生如见之，亦不必问也。”

苏曼殊写道：“众人一日不成佛，我梦中宵有泪痕。”

1915年，苏曼殊在日本写信给郑桐荪、柳亚子道：“小园嘉树列植，足以流盼。时解衣觅虱，放于地上。有一侏儒亦于发中发出一虱，强谓余过彼。余言，‘余之虱自身上，色白；子之虱自头上，色黑。何强加余以过？’侏儒语塞。然吾是弱国之民，无言以居，无心以宁。亚子岂知吾愁叹耶？”信笺上“吾是弱国之民”数语，行墨间隐隐有泪痕。

苏曼殊认为，《红楼梦》为“愤满人之作，作者真有心人矣。……其第七回便写一焦大醉骂，语语痛快。焦大必是写一汉人，……焦大所云……字字是血，语语是泪。故屡次禁售此书，盖满人有见于此也。今人无不读此书，而均毫无感触，而专以情书目之，不亦误乎？”

1900年，八国联军侵华，随后的辛丑条约，庚子赔款，使早已疲惫不堪的中华民族更加苦不堪言。苏曼殊时在日本大同学校就读，该校师生每日下课，必呼十六字口号始散：“国耻未雪，民生多艰，每饭不忘，勖哉小子！”

苏曼殊虽是中日混血，却厌恶日本人如仇寇，在日侨居数年，不肯说日语，宁可不厌其烦地找人翻译。曼殊曾染流行病，友人来访，惊讶地问他为何不去看医生，曼殊不答，顾左右而言他。友人强迫他去医院看病，他说：“你的盛情我很感激。你了解我的性格，如果你愿意做我的翻译，我就跟你去医院。”友人笑答：“这你就不用顾虑了。”于是曼殊随友人来到医院。医生殷勤接待，问曼殊哪里不舒服，曼殊不发一言，友人遂代他回答。医生边问边记，谁知一转身的功夫，曼殊便不见了踪影，友人遍寻不见，只能向医生致歉告别。寻到曼殊住处，他果然已经回来了，友人说：“你真是孩子脾气，去了又跑回来，也不告诉我，为什么啊？”曼殊答：“你把我的病症说错了，得[...]

章士钊回忆：“曼殊真近代之异人也，自初识字以至卓然成家，不过经二三年。始在沪与钊共笔墨时，学译嚣俄（注：雨果）小说，殊不成句，且作字点画，八九乖错，程度尤远在八指头陀之下。一日，攫洋蚨（洋钱）三十，遗字于案，遁去。钊与陈独秀大诧，而亦无法追之。后一年，走东京，复与同人文会，则出语隽妙，已非流辈所及矣。”

表兄林紫垣回忆苏曼殊：“曼殊也，酷肖父，生性沉静，不苟言笑。好读书，一目数行，甚为其师钟卓京器重，常谓：‘此子不凡，将来必建大业。’”

1909年，精通梵文的印度人密尸逻到东京，章太炎聘他为讲师，组织十个人一起学习梵文，学费大家分摊。但是密尸逻不懂中文，授课有困难，章便请苏曼殊担任翻译。那时每次上课要翻译两个半小时，而曼殊正在病中，医生劝他每次只限翻译一个小时，但因找不到代替的人，曼殊只好抱病坚持，直至学习班因经费困难而结束。

初到上海时，苏曼殊的汉文水平实在不甚高明，音韵、平仄尤其不通，但他却立意要学作古诗。最初，曼殊习作由陈独秀改正，而后陈亦无能为力，继由章士钊教正，但章只是敷衍，大多还是靠曼殊自学。到日本后，曼殊让章太炎教他作诗，章也不好好教导，只是任由他自己找来爱读的诗，随性而读。曼殊颇为勤奋，曾躲在陋室多日不出，写就诗作多篇。曼殊的诗遂渐入佳境，尤以“春雨楼头尺八箫，何时归看浙江潮；芒鞋破钵无人识，踏过樱花第几桥”闻名一时。据说，只要有井水处，均能歌“尺八箫”。

某日，陈去病与徐忏慧赴陈其美宴，苏曼殊屹然在座。三人半年不见，分外高兴。宴罢夜已深，曼殊坚持邀请二人至校书花雪南处小坐。花家本在跑马厅，离此很近，而曼殊执意要坐车。因徐不知花家地址，陈已醉，于是曼殊任由马车反向行驶，至黄浦江，又命车返回跑马厅。进入花家，花雪南已准备入睡。曼殊也不招呼二人入座，只是从袖间摸索良久，取出一条手帕给花雪南道：“以此赠君。”随即对徐、陈说：“吾等去罢。”三人分手作别，徐忏慧自觉上当，私下对弟子说：“和尚真是痴子，何全不晓事乃尔！”

1912年冬，苏曼殊到盛泽游玩，坐的是民船，正好赶上大逆风，船夫上岸拉纤，他也要去拉，却一不小心，掉入水中。好不容易救起来，西装皮大衣全湿了，到盛泽后，在火炉上烘烤半天，方才干了。从盛泽回上海，经过苏州时，曼殊骑驴，又从驴背上摔了下去，几作跛脚仙人。柳亚子戏言道：“拉纤下水，骑驴坠地，倒是一个巧对。”

苏曼殊天真烂漫，有童稚气，何震曾搂抱着穿僧衣的曼殊于室内绕走为戏，但看见的人都不以为怪。