促使蒋梦麟由一度逃课的顽皮少年，转化为一个埋头读书奋发的“小书生”，除了以上君子大道的渗透，还有一个不为外人所知的偶然事件。这个事件在蒋氏的命运转折中起了极其重要的作用，并与其形影相随，相伴一生。许多年后，蒋氏在他的自传《西潮》中对这个隐秘故事做过详细的解说：“我故乡余姚城外的姚江岸上有一座接官亭，这是各县都有的。如果有上级官员过境，知县就在这里迎候。大约六十年前的一个下午，我发现亭子附近聚了一大堆人。我赶过去一看，原来是大家在观望学台和他的随行人员纷纷下船，有些上岸。这位学台正预备去宁波主持郡试。前一日，知县已经从老百姓手中‘抓’去好几条大船，那条专为这位学台预备的船上装了好几只加封条的箱子[...]